DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
Kereaktifan Turunan Asam Karboksilat
Kereaktifan ini akan bergantung pada kemudaan dalam pembentukan intermedier tetrahedral dan dipengaruhi oleh 2 faktor :
1. Faktor Sterik yakni semakin meruah gugus-gugus pada C-a maka reaksi akan semakin sulit terjadi
2. Faktor elektronik yakni berpengaruh pada polarisasi gugus C=O, dan disebabkan oleh 2 hal yakni substituen pada inti aromatis dan keelektronegatifan gugus lepas Y
A. HALIDA ASAM KARBOKSILAT
Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif sehingga mampu bereaksi dengan berbagai senyawa nukleofil termasuk air, ammonia, amina, alkohol serta fenol.
Pembuatan Halida asam :
1. Reaksi Hidrolisis
Pada reaksi ini, terjadi hidrolisis klorida asam karboksilat sehingga menghasilkan asam karboksilat
2. Reaksi dengan Alkohol
Pada reaksi ini, klorida asam karboksilat akan bereaksi dengan alkohol dan fenol untuk membentuk ester dengan menggunakan katalis basa organik.
B. ANHIDRIDA ASAM
Pembuatannya tidak dapat dibentuk langsung melalui asam karboksilat induknya, namun harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif.
Pembuatan Anhidrida Asam :
1. Hidrolisis
Pada proses ini, hidrolisi anhidrida asam dalam suatu larutan asam atau basa akan menghasilkan 2 asam karboksilat
2. Reaksi dengan Alkohol
Pada proses ini, anhidrida asam akan bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan asam karboksilat.
C. ESTER
Penamaan ester yakni alkil + induk (oat) contohnya adalah metil etanoat dan isopropil etanoat.
1. Hidrolisis
Pada proses ini, hidrolisi anhidrida asam dalam suatu larutan asam atau basa akan menghasilkan 2 asam karboksilat
2. Reaksi dengan Alkohol
Pada proses ini, anhidrida asam akan bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan asam karboksilat.
C. ESTER
Penamaan ester yakni alkil + induk (oat) contohnya adalah metil etanoat dan isopropil etanoat.
Pembuatan Ester :
Pembuatan ester ini disebut sebagai reaksi esterifikasi yakni dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan bantuan katalis.
Reaksi Ester 1. Hidrolisis
Pada reaksi ini, ester akan bereaksi secara hidrolisis dalam suasana asam sehingga menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
2. Transesterifikasi
Pada reaksi ini, terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. Dan terjadi reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan suatu ester yang baru dengan gugus alkil dari alkohol yang baru.
D. AMIDA
Contoh amida adalah etanamida dan butanamida.
Pembuatan Amida :
1. Reaksi antara anhidrida dengan ammonia sehingga membentuk asetamida
2. Reaski antara ester dengan ammonia sehingga membentuk asetamida etanol
3. Reaksi antara klorida asam dengan ammonia menghasilkan asetamida
4. Melalui pemanasan garam ammonium karboksilat
Reaksi Amida :
1. Hidrolisis
Amida sangatlah tahan terhadap hidrolisis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat, maka hidrolisis ini akan menghasilkan asam karboksilat
2. Reduksi
Amida akan direduksi oleh LiAlH4 sehingga menghasilkan amina
E. NITRIL
Contoh dari senyawa nitril adalah asetonitril dan benzonitril. Faktanya bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.
Pembuatan Nitril
Pembuatan ester ini disebut sebagai reaksi esterifikasi yakni dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan bantuan katalis.
Reaksi Ester 1. Hidrolisis
Pada reaksi ini, ester akan bereaksi secara hidrolisis dalam suasana asam sehingga menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
2. Transesterifikasi
Pada reaksi ini, terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. Dan terjadi reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan suatu ester yang baru dengan gugus alkil dari alkohol yang baru.
D. AMIDA
Contoh amida adalah etanamida dan butanamida.
Pembuatan Amida :
1. Reaksi antara anhidrida dengan ammonia sehingga membentuk asetamida
2. Reaski antara ester dengan ammonia sehingga membentuk asetamida etanol
3. Reaksi antara klorida asam dengan ammonia menghasilkan asetamida
4. Melalui pemanasan garam ammonium karboksilat
Reaksi Amida :
1. Hidrolisis
Amida sangatlah tahan terhadap hidrolisis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat, maka hidrolisis ini akan menghasilkan asam karboksilat
Amida akan direduksi oleh LiAlH4 sehingga menghasilkan amina
E. NITRIL
Contoh dari senyawa nitril adalah asetonitril dan benzonitril. Faktanya bahwa semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril.
Pembuatan Nitril
1. Adanya substitusi nukleofilik (SN 2) antara anion CN dan alkil halida primer
2. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl2, P2O5 atau anhidrida asetat
PERMASALAHAN
1. Mengapa anhidrida asam tidak dapat dibuat langsung melalui asam karboksilat induknya melainkan pembuatannya dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif?
2. Dikatakan pada reaksi amida contohnya yakni hidrolisis bahwasanya amida sangatlah tahan terhadap hidrolisis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat, maka hidrolisis ini dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. Lalu keadaan yang bagaimanakah suatu amida akan tahan terhadap hidrolisis?
3. Dikatakan bahwasanya semua derivat asam karboksilat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril. Dengan adanya perbedaan tersebut, maka apa yang membedakan senyawa nitril dibandingkan senyawa derivat asam karboksilat lainnya?
jawaban Permasalahan Vika Seputri dan Zulia Nur Rahma
2. Dehidratasi terhadap amida primer menggunakan SOCl2, P2O5 atau anhidrida asetat
PERMASALAHAN
1. Mengapa anhidrida asam tidak dapat dibuat langsung melalui asam karboksilat induknya melainkan pembuatannya dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif?
2. Dikatakan pada reaksi amida contohnya yakni hidrolisis bahwasanya amida sangatlah tahan terhadap hidrolisis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat, maka hidrolisis ini dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. Lalu keadaan yang bagaimanakah suatu amida akan tahan terhadap hidrolisis?
3. Dikatakan bahwasanya semua derivat asam karboksilat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril. Dengan adanya perbedaan tersebut, maka apa yang membedakan senyawa nitril dibandingkan senyawa derivat asam karboksilat lainnya?
jawaban Permasalahan Vika Seputri dan Zulia Nur Rahma
Baiklah saya nabilah zahrah (A1C118026) akan mencoba menjawab permasalahan khusnul pada nomor 3. Yangmembedakan nitril disini adalah Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan nitrogen sedangkan derivat lain tidak. Terima kasih.
BalasHapus
BalasHapusSaya Risa Novalina (070) akan menjawab permasalahan no 1
anhidrat asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya tetapi harus dibuat dari asam karboksilat yang lebih reaktif. Karena asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul airnya dihilangkan. Anhidrida berarti suatu senyawa tanpa air. Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat) sehingga harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif dan tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya.
Semoga membantu
Baiklah saya Susilawati (091) akan menjawab permasalahan no 2 menurut saya, Karena reaktivitas yang rendah, amida tidak berpartisipasi dalam reaksi substitusi nukleofilik sama banyaknya seperti halnya turunan asil lain lakukan. Amida yang stabil terhadap air, dan kira-kira 100 kali lebih stabil terhadap hidrolisis dari ester.[4] Amida dapat, tetapi, dihidrolisis menjadi asam karboksilat dengan adanya asam atau basa. Stabilitas ikatan amida memiliki implikasi biologis, karena asam amino yang membentuk protein dihubungkan dengan ikatan amida. Ikatan amida cukup tahan terhadap hidrolisis untuk mempertahankan bentuk dan struktur protein di lingkungan berair, tapi cukup rentan bahwa mereka dapat rusak bila diperlukan.
BalasHapus