PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat termasuk senyawa organik gugus karboksil COOH. Gugus karboksil ini adalah suatu gugus yang mengandung 2 gugus didalamnya yakni gugus karbonil dan gugus hidroksil. Dikarenakan asam karboksilat mengandung gugus OH maka ia dapat mudah membentuk ikatan hidrogen dengan air. Asam karboksilat yang mengandung atom karbon yang lebih banyak maka kebanyakan akan larut sebagian dalam air. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, maka asam karboksilat akan berada sebagai sepasang molekul yang bergabung yang disebut dengan “dimer” yakni dua bagian

PROSES PEMBENTUKAN ASAM KARBOKSILAT

1. Asam karboksilat dapat disintesis/dibuat dari alkilbenzena tersubstitusi. Alkilbenzena ini akan dioksidasi dengan menggunakan katalis KMnO4 pada 95°C dan akan menghasilkan asam benzoat tersubstitusi 

2. Asam karboksilat dapat disintesis/dibuat dari alkohol primer dan aldehid melalui reaksi oksidasi dengan katalis larutan CrO3 atau Na2Cr2O7 

3. Asam karboksilat juga dapat disintesis/dibuat dari nitril melalui reaksi hidrolisis. Nitril sendiri dibuat dengan cara mereaksikan alkil halida dengan ion CN- (biasanya direaksikan dengan NaCN)

4. Asam karboksilat dapat disintesis/dibuat dari alkena melalui reaksi oksidasi cleavage dengan bantuan KmnO4 menghasilkan asam karboksilat dan keton. 

5. Asam karboksilat dapat disintesis dari 1,3 diester melalui reaksi hidrolisis/dekarboksilasi 

6. Asam karboksilat dapat dibuat melalui pereaksi grignard melalui karboksilasi 

SIFAT SIFAT ASAM KARBOKSILAT 

Sifat Fisik Asam Karboksilat 

1. Titik didih asam karboksilat yakni 163,5 derajat C dan titik didih ini lebih tinggi dibanding dengan turunannya dengan jumlah karbon yang sama. 

2. Merupakan senyawa yang sangat polar. Molekul asam karboksilat adalah polar karena adanya dua atom oksigen elektronegatif. 

3. Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. 

4. Kelarutan senyawa yang mengandung gugus fungsi karboksil dalam air akan tergantung pada ukuran senyawa. Semakin kecil senyawa (semakin pendek kelompok R), semakin tinggi kelarutannya.

5. Senyawa ini memiliki kemampuan untuk menyumbangkan proton dan karena itu asam Bronsted-Lowry.

6. Mereka umumnya memiliki bau asam yang kuat. Namun, ester mereka memiliki bau yang menyenangkan dan karenanya digunakan dalam parfum.

Sifat Kimia Asam Karboksilat 

1. Karbon α milik asam karboksilat dapat dengan mudah dihalogenasi melalui reaksi Hell-Volhard-Zelinsky .
2. Senyawa ini dapat diubah menjadi amina menggunakan reaksi Schmidt.
3. Asam karboksilat dapat direduksi menjadi alkohol dengan memperlakukannya dengan hidrogen untuk menyebabkan reaksi hidrogenasi.
4. Setelah bereaksi dengan alkohol, senyawa ini menghasilkan ester.






PERMASALAHAN

1. Dari pemaparan materi diatas, dapat kita lihat bahwasanya alkilbenzena akan dioksidasi dengan menggunakan katalis KMnO4 pada 95°C. Kondisi yang bagaimanakah pada reaksi oksidasi alkil benzena digunakan katalis selain KMnO4?

2. Perhatikan gambar dibawah ini 

Dari gambar diatas, terjadi proses pembentukan asam karboksilat dari nitril melalui reaksi hidrolisis. Lalu jika kita lihat seksama pada gambar tersebut, bagaimanakah proses rangkap 3 N pada nitril sehingga apabila bereaksi melalui reaksi hidrolisis dapat berubah menjadi gugus karboksil COOH? 

3. Ketika ditempatkan dalam pelarut nonpolar, senyawa ini membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dari satu asam karboksilat dan gugus karbonil yang lain. Lalu mengapa pelarut non polar menjadi faktor penting untuk membentuk “dimer” pada suatu asam karboksilat?


TAMBAHAN
Gambar untuk permasalahan siti ardiyah