Mekanisme Reaksi Bersaing Sn 2 dan E2
S : Substitusi : Terdapat gugus pergi (X) yang hilang dari atom karbon (R) dan akan segera digantikan oleh suatu nukleofil.
N : Nukleofilik : Nukleofilik (Nu :) akan memberikan dua elektron dengan tahap yang mirip dengan basa.
E : Eliminasi : Adanya 2 gugus berdekatan yang akan pergi dari suatu substrat dan segera digantikan oleh ikatan pi.
2 = Kinetika unimoleculer = Laju akan dipengaruhi oleh konsentrasi dua reaktan (Alkil Halida dan Nukleofil / Basa), Laju = k[RX] [Nu: atau B:].
Mekanisme Reaksi Bersaing SN 2 dan E1
Reaksi SN2 dan E2 adalah reaksi satu langkah yang mana reaksi akan berjalan serempak. Suatu ikatan kunci akan rusak dan terbentuk secara bersamaan, terjadi tanpa adanya zat-antara atau tidak melewati adanya pengikatan karbokation (tanpa struktur perantara). Ini disebut sebagai reaksi bersama. Mekanisme SN2 dan E2 bersaing satu sama lain untuk menyerang senyawa R-X. Pendekatan nukleofil / basa akan selalu dari belakang pada reaksi SN2 dan terutama dari bagian belakang dalam reaksi E2.
Dari persaingan reaksi Sn 2 dan E2 diatas, kita dapat menyimpulkan reaksi sebagai berikut:
Reaksi SN 2 dan E2 membutuhkan gugus pergi yang baik. Reaksi SN2 akan membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan pada reaksi E2 akan membutuhkan basa yang baik (basa kuat). Namun pada suatu keadaan, nukleofil yang baik maka basanya juga baik. Pemenang akan ditentukan oleh derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil/Basa. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat akan mendukung eliminasi E2. Dan peningkatan nukleofil akan mendukung reaksi SN2.
Pada reaksi E2 akan dibutuhkan suatu basa kuat. Dan pada reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Sehingga nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan mendominasi (disukai) SN2 sedangkan nukleofil yang lemah adalah basa kuat akan medominasi (disukai) E2. Nukleofil yang besar akan sulit mencapai karbon, dengan demikian meningkatkan proporsi E2 ke SN2. Pelarut aprotik polar akan meningkatkan nukleofilisitas sehingga akan meningkatkan laju SN2.
Persaingan produk E2 dan SN2 dipengaruhi oleh struktur alkil halida dan struktur basa. Makin meruah struktur alkil halida dan basa maka produk E2 makin tinggi.
Permasalahan
1. Mengapa pada reaksi SN 2 akan selalu dilakukan penyerangan dari sisi belakang sedangkan hal tersebut tidak selalu terjadi pada reaksi E2?
2. Keadaan manakah yang menyebabkan reaksi SN 2 akan menang bersaing dengan reaksi E2?
3. Mengapa pada reaksi persaingan SN 2 dan E2, alkil halida tersier akan menghasilkan produk E2 yang lebih tinggi dibandingkan produk SN2 ?
N : Nukleofilik : Nukleofilik (Nu :) akan memberikan dua elektron dengan tahap yang mirip dengan basa.
E : Eliminasi : Adanya 2 gugus berdekatan yang akan pergi dari suatu substrat dan segera digantikan oleh ikatan pi.
2 = Kinetika unimoleculer = Laju akan dipengaruhi oleh konsentrasi dua reaktan (Alkil Halida dan Nukleofil / Basa), Laju = k[RX] [Nu: atau B:].
Mekanisme Reaksi Bersaing SN 2 dan E1
Reaksi SN2 dan E2 adalah reaksi satu langkah yang mana reaksi akan berjalan serempak. Suatu ikatan kunci akan rusak dan terbentuk secara bersamaan, terjadi tanpa adanya zat-antara atau tidak melewati adanya pengikatan karbokation (tanpa struktur perantara). Ini disebut sebagai reaksi bersama. Mekanisme SN2 dan E2 bersaing satu sama lain untuk menyerang senyawa R-X. Pendekatan nukleofil / basa akan selalu dari belakang pada reaksi SN2 dan terutama dari bagian belakang dalam reaksi E2.
- Pendekatan E2 (biasanya dari akan dilakukan penyerangan dari sisi belakang "anti", "syn" mungkin saja dilakukan (sisi depan), tetapi tidak umum.
- Pendekatan SN2 (akan selalu menyerang dari sisi belakang, menghasilkan inversi konfigurasi = sangat stereokimia spesifik.
- Basa dan Nukleofil yang bereaksi pada reaksi SN 2 dan E2 adalah Basa kuat dan Nukleofil yang baik.
- Pada reaksi SN 2 tidak terbentuk ikatan rangkap, sedangkan pada reaksi E2 akan terbentuk ikatan pi (alkena).
- Jika substratnya alkil halida tersier, reaksi eliminasi akan jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi
Reaksi SN 2 dan E2 membutuhkan gugus pergi yang baik. Reaksi SN2 akan membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan pada reaksi E2 akan membutuhkan basa yang baik (basa kuat). Namun pada suatu keadaan, nukleofil yang baik maka basanya juga baik. Pemenang akan ditentukan oleh derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil/Basa. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat akan mendukung eliminasi E2. Dan peningkatan nukleofil akan mendukung reaksi SN2.
Pada reaksi E2 akan dibutuhkan suatu basa kuat. Dan pada reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Sehingga nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan mendominasi (disukai) SN2 sedangkan nukleofil yang lemah adalah basa kuat akan medominasi (disukai) E2. Nukleofil yang besar akan sulit mencapai karbon, dengan demikian meningkatkan proporsi E2 ke SN2. Pelarut aprotik polar akan meningkatkan nukleofilisitas sehingga akan meningkatkan laju SN2.
Persaingan produk E2 dan SN2 dipengaruhi oleh struktur alkil halida dan struktur basa. Makin meruah struktur alkil halida dan basa maka produk E2 makin tinggi.
Permasalahan
1. Mengapa pada reaksi SN 2 akan selalu dilakukan penyerangan dari sisi belakang sedangkan hal tersebut tidak selalu terjadi pada reaksi E2?
2. Keadaan manakah yang menyebabkan reaksi SN 2 akan menang bersaing dengan reaksi E2?
3. Mengapa pada reaksi persaingan SN 2 dan E2, alkil halida tersier akan menghasilkan produk E2 yang lebih tinggi dibandingkan produk SN2 ?
Saya Wafiqah Alvia (047) akan menjawab pertanyaan No. 2
BalasHapusmenangnya SN2 adalah dalam keadaan dimana saat meningkatkan kepolaran, pelarut aprotik meningkatkan nukleofilisitas, dan dengan demikian meningkatkan laju SN2. Serta dapat memberikan basis/basa yang lemah agar SN2 dapat mendominasi. Serta reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik yang merupakan basa lemah akan menguntungkan SN2. Pada saat itulah SN2 menang bersaing dengan reaksi E2. Terimakasih.
3. ERMA JOHAR A1C118031
BalasHapusbaiklah saya akan menjawab pertanyaan nya , seperti yang telah dijelaskan di blog saya itu bisa terjadi dikarenakan alkil halida tersier itu sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat reaktif terhadap reaksi E2. maka dari itu menghasilkan E2 yang lebih tinggi
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSusilawati A1C118091
BalasHapusAkan menjawab permasalahan no 1.
Penyerangan pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Sedangkan reaksi pemutusan pada E2 yaitu pada konfigurasi terbaik reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya adalah pada posisi tersebutorbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan Orbital dalam pembentukan ikatan baru.
Terimakasih