MEKANISME REAKSI BERSAING SN 1 DAN E1

Pada pembahasan sebelumnya, kita sudah mempelajari apa itu SN 1 dan E1. Dan pada pembahasan kali ini akan dibahas tentang reaksi bersaing Sn 1 dan E1.

Agar lebih mudah dipahami, makna dari simbolik Sn 1 dan E1 dapat dimaknai sebagai berikut:
S : Substitusi : Adanya gugus pergi (X) yang hilang dari atom karbon (R) dan digantikan oleh suatu nukleofil.
N : Nukleofilik : Nukleofilik (Nu :) akan menyumbangkan dua elektron dengan tahap yang mirip dengan basa.
E : Eliminasi : Adanya 2 kelompok berdekatan yang menghilang dari suatu substrat dan digantikan oleh terbentuknya ikatan pi.
1 = Kinetika unimoleculer = Laju hanya dipengaruhi konsentrasi satu reaktan (Alkil Halida), Laju = k [RX].
2 = Kinetika unimoleculer = Laju dipengaruhi oleh konsentrasi dua reaktan (Alkil Halida dan Nukleofil / Basa), Laju = k[RX] [Nu: atau B:].

Pada reaksi Sn 1 dan E1, nukleofi atau basa adalah donor pasangan elektron lemah. Nukleofil yang baik dengan kebasaan yang relatif rendah akan mendukung reaksi S N 1 sementara nukleofil yang buruk lebih menyukai eliminasi E1 Reaksi Sn 1 dan E1 adalah suatu reaksi Multistep (lebih dari satu tahap) dan juga bersaing satu sama lain. Pada reaksi Sn 1 dan E1 ini mengapa disebut reaksi bersaing ? Karena kedua reaksi terjadi pada kondisi yang sama yakni keadaan polar, ketersediaan basa lemah, dll dan hanya dipengaruhi oleh alkil halida. Karbokation (R+) adalah suatu molekul karbon yang kekurangan elektron yang sangat reaktif yang biasanya mengikuti salah satunya tiga jalur yang memungkinkan menuju dua hasil akhir: 1. menambahkan nukleofil atau 2. kehilangan beta hidrogen atom. Jalur bersaing tambahan untuk perantara karbokation adalah terjadinya penataan ulang, di mana atom dalam posisi perubahan karboksi untuk membentuk karbokation yang sama atau lebih stabil. Setelah terbentuk, baru karbokation dianalisis dengan cara yang mirip dengan yang sebelumnya. Langkah terakhir yakni menambahkan nukleofil pada karbon karbokation (S N 1) atau untuk bereaksi dengan basa pada atom beta hidrogen (E1).

Dari potensi diagram dibawah ini, diantara reaksi fase gas dan reaksi fase pelarut polar dimaknai bahwa faktor penstabil dalam pembentukan suatu ion yakni suatu pelarut polar. Yang mana pada reaksi fase pelarut polar dihasilkan energi yang rendah sekitar 20-30 kkal/mol.

Tingkat Energi

Pelarut protik polar baik untuk reaksi S N 1 / E1 karena mereka memungkinkan pembentukan kation dan anion yang lebih mudah di selesaikan dari langkah pertama suatu reaksi tersebut. Hanya karbokation sekunder dan tersier yang cukup stabil untuk terbentuk larutan (biasanya H2O, ROH atau RCO2H, dalam suatu kondisi, asam HX dan H2SO 4 bekerja dengan baik juga dalam reaksi dengan alkohol).

Kereaktifan Alkil Halida Pada Reaksi Sn 1 Dan E1

Kereaktifan Alkil Halida

Dari gambar diatas, kereaktifan relatif Sn 1 dan E1 pada saat pembentukan karbokation, biasanya Sn 1 akan dominan lebih stabil dibandingkan dengan E1 sehingga biasanya Sn 1 akan menang bersaing dibandingkan dengan E1. Dan kereaktifan alkil halida tersier lebih besar dibandingkan sekunder. Sehingga Sn 1 dan E1 cenderung menyukai alkil halida tersier karena lebih bereaksi lebih cepat, namun dapat juga bereaksi dengan alkil halida sekunder, namun dibutuhkan proses yang lambat.

Permasalahan

1. Dari gambar , biasanya Sn 1 lebih menang bersaing dibandingkan E1. Lalu keadaan yang bagaimanakah reaksi E1 dapat menang bersaing melawan Sn 1?
2. Telah dijelaskan bahwa pada tahap 1 reaksi Sn 1 dan E1 dengan digunakannya pelarut protik polar maka dihasilkan energi rendah sekitar 20-30 kkal/mol. Mengapa energi rendah sangat berpengaruh terhadap tahap pertama ionisasi dari suatu reaksi Sn 1 dan E1?
3. Mengapa nukleofil yang buruk lebih menyukai reaksi E1 dibanding dengan Sn 1?