Mekanisme Reaksi E1

Reaksi E1 dimaknai sebagai suatu reaksi “Eliminasi Unimolekuler” dan pada reaksi ini akan dilangsungkan reaksi dengan dua tahap yakni berkaitan dengan ionisasi dan deprotonasi. Pada reaksi ini, suatu karbokation akan memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi sehingga akan terbentuknya produk alkena. Secara umum, reaksi eliminasi (β -eliminasi) melibatkan adanya penghapusan proton dari β karbon, membentuk sebuah ikatan pi, sehingga akan mengeluarkan gugus pergi. Berbeda dengan reaksi E2 yang akan menghasilkan stereospesifik, pada reaksi E1 sendiri tidak menghasilkan stereospesifik.

Secara umum reaksi E1 dapat digambarkan sebagai berikut :

Mekanisme Reaksi E1

Dari gambar secara umum diatas, dapat dimaknai bahwa pada reaksi E1 akan terjadi 2 tahap sebagai berikut :

Tahap 1 (Ionisasi)

Pada tahap ini, terjadinya penghilangan gugus pergi yang berasal dari alkil halida dan membentuk suatu karbokation. Pada tahap ini proses yang terjadi lebih lambat dibandingkan dengan tahap 2 sehingga tahap ini merupakan tahap penentu laju dari suatu reaksi keseluruhan.

Tahap 2 (Penarikan proton dari basa)

Pada tahap ini, suatu basa akan mendeprotonasi karbon beta dan elektron sigma dari karbon-hidrgen akan bergeser ke arah muatan yang positif sehingga karbon tersebut akan mengalami proses rehibridasi (perubahan sp3 menjadi sp2) sehingga terbentuklah adanya ikatan pi.

Secara signifikan, reaksi E1 memiliki karakteristik sebagai berikut:

Secara signifikan, reaksi E1 memiliki karakteristik sebagai berikut:

• Merupakan proses reaksi yang terjadi dua tahap yakni ionisasi (tahap 1) dan deprotonasi (tahap 2).
• Umumnya reaksi ini akan terjadi pada alkil halida tersier, namun dapat juga terjadi pada alkil halida sekunder.
• Reaksi biasanya hanya dapat terjadi jika ketersediaan basa lemah (asam dan suhu tinggi) dalam suatu reaksi.
• Laju reaksi hanya akan dipengaruhi oleh konsentrasi alkil halida sehingga menunjukkan kinetika order-pertama.
• Reaksi E1 akan bersaing dengan Sn 1 dikarenakan berlangsung pada kondisi yang sama (pelarut polar, basa sangat lemah, dan sebagainya).
• Pada mekanisme reaksi E1, keterlibatan stereokimia tidak seperti pada reaksi E2. Pada reaksi E2 geometri periplanar diperlukan namun pada reaksi E1 tidak ada syarat untuk geometri
• Tidak menghasilkan stereospesifik

Permasalahan

1. Mengapa tahap pertama pada reaksi E1 digunakan sebagai tahap penentu laju dari suatu reaksi keseluruhan?
2. Dikatakan bahwasanya reaksi Sn 1 dan E1 adalah reaksi bersaingan. Kondisi yang bagaimanakah suatu reaksi E1 dapat menang bersaing dengan Sn 1?
3. Mengapa stereospesifik tidak berlaku pada mekanisme reaksi E1?