Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi Eliminasi E2

Reaksi E2 didefinisikan sebagai suatu reaksi “Eliminasi Bimolekular” yang mana reaksi tersebut terdapat laju = k (B) – (R-LG), sehingga dapat dimaknai bahwasanya reaksi E2 dalam langkah penentuan laju reaksi akan melibatkan spesies Basa (B) dan Substrat (R-LG).

Pada reaksi E2 alkil halida akan cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti OH- dan OR-, dan temperatur yang digunakan yakni temperatur tinggi.

Secara khas dalam reaksi E2 ini akan dilakukan dengan memanaskan alkil halida dengan K⁺ OH^- atau Na⁺ OCH2CH3^- dalam pelarut etanol.

Mekanisme Tahapan Reaksi E2

Reaksi E2  bisa kita samakan seperti reaksi Sn 2 yang mana pada reaksi ini tidak adanya zat-antara atau tidak melewati adanya pengikatan karbokation sehingga pada reaksi E2 hanya reaksi serempak (concerted reaction). Mekanisme ini hanya terjadi satu tahap dan secara kinetik merupakan orde kedua yang mana orde satu terhadap substrat dan orde dua terhadap basa.

Dalam mekanisme reaksi E2 ini, adanya pelepasan dua gugus secara serempak, yang mana adanya penarikan proton oleh suatu basa. Dan gugus pergi dapat berupa positif ataupun netral dan basa bermuatan negatif ataupun netral.

Dapat dikatakan reaksi serempak (concerted reaction) dikarenakan pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak sehingga tidak menghasilkan zat antara ionik.

Secara poin, mekanisme reaksi E2 diatas dapat dimaknai sebagai berikut :

1. Suatu basa akan membentuk ikatan dengan hidrogen. Yakni akan terjadi eliminasi H yang berasal dari ikatan C-H dan pada gambar diatas dinyatakan pada ikatan C-H atom karbon nomor 3.
2. Brom bersama sepasang elektron akan meninggalkan ikatan sigma C-Br
3. Elektron-elektron C-H akan membentuk ikatan pi
4. Anak panah bengkok pada reaksi diatas menyatakan “pendorongan elektron” (elektron pushing).
5. Pada reaksi diatas, dibayangkan bahwa pasangan elektron C3-H melakukan “serangan sisi belakang” kepada ikatan C2-Br sehingga akan membentuk ikatan pi yang baru.
6. Alkil halida tersier akan bereaksi lebih cepat dan alkil halida primer bereaksi paling lambat.

Lalu bagaimana jika ada dua produk alkena yang terbentuk?

Menurut aturan Saytseff yang menyatakan bahwa “alkena yang memiliki gugus alkil terbanyak pada atom-atom karbon ikatan-rangkapnya, terdapat dalam jumlah terbesar dalam campuran produk reaksi eliminasi”. 

Pada reaksi diatas pada reaksi eliminasi 2-bromobutana terdapat dua hasil yakni 80% 2 butena dan hanya 20% 1-butena. Dan berdasarkan penetapan bahwa alkena tersubstitusi lebih tinggi lebih stabil daripada alkena yang tersubstitusi kurang tinggi. Oleh karena itu pada reaksi eliminasi E2 2-butena merupakan produk alkena yang lebih stabil dibandingkan dengan 1-butena.

Sumber : Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239, Penerbit Erlangga, Jakarta.

Permasalahan

1.      Pada reaksi 2-bromobutane diatas didapatkan 2 produk alkena yakni 1-butena dan 2 butena. Mengapa 2-butena lebih stabil dibandingkan dengan 1-butena pada reaksi tersebut?

2.      Mengapa pada reaksi E2 digunakan temperatur yang tinggi?

3.      Pada reaksi E2, terjadi eliminasi H dari ikatan C-H. Lalu apa yang akan terjadi bila pemutusan ikatan C-H diganti dengan ikatan C-D pada reaksi E2. D dimaknai sebagai Deuterium dan merupakan isotop hidrogen?