Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN 2

Sebelum kita mempelajari reaksi S_N 2 ada baiknya kita mengetahui terlebih dahulu apa itu reaksi S_N 2. Reaksi S_N 2 adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik dimana terdapat ikatan rusak dan terdapat ikatan yang terbentuk dan terjadi secara serempak atau bersamaan. Dua spesies yang bereaksi mempunyai keterlibatan dengan langkah penentuan laju reaksi. Istilah S_N 2 dapat diartikan sebagai singkatan yakni Substitusi Nukleofilik Bimolekular.

Mekanisme Reaksi S_N 2 

Setelah kita mempelajari apa itu S_N 2, maka dalam pembahasan kali ini kita akan membahas tentang mekanisme reaksi S_N 2. Apa sih mekanisme reaksi S_N 2 itu? Nah mekanisme reaksi S_N 2 adalah suatu mekanisme reaksi S_N 2 yang akan melibatkan reaksi substitusi nukleofilik dari gugus pergi. Nukleofil dimaknai sebagai spesies yang kaya elektron yang dapat menyumbangkan sepasang elektron. Nukleofil akan bereaksi dengan elektrofill. Beberapa nukleofil ada yang bermuatan negatif dan ada juga yang netral.

Gambar 1.1

Gugus pergi (leaving group) dapat didefinisikan sebagai gugus apa saja yang mana gugus tersebut dapat mengalami pergeseran dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Gugus pergi dapat dikategorikan menjadi dua yakni gugus pergi yang baik dan bukan gugus pergi baik. Ion halida termasuk gugus pergi yang baik sedangkan OH^- bukan gugus pergi yang baik.

Skematis Orbital yang terlibat dalam reaksi S_N 2

Pada tahu 1937, Edward D. Hughes dan Sir Christopher Ingold mengajukan ide yang telah diuraikan dibawah ini.

Gambar 1.2

Berdasarkan reaksi ini, Nukleofil akan mendekati karbon yang mengandung gugus pergi yang berasal dari sisi belakang yaitu sisi yang berhadapan langsung dengan gugus pergi. Orbital yang mengandung pasangan elektron nukleofil akan tumpang tindih dengan orbital yang kosong dari atom karbon yang mengandung gugus pergi (gugus yang meninggalkan). 

Sebagai contoh Mekanisme reaksi S_N 2 untuk substitusi nukleofilik dari reakis kloroetana dengan brom yang bertindak sebagai nukleofil diuraikan di bawah ini.

Gambar 1.3

Reaksi ini berlangsung diawali dari serangan sisi belakang oleh nukleofil menuju substrat. Substrat dalam ilmu kimia dapat diartikan sebagai bahan kimia yang berperan sebagai subyek untuk dimodifikasi. 

Gambar 1.4

Nukleofil akan mendekati substrat yang diberikan pada sudut 180⁰ terhadap ikatan gugus pergi. Sehingga Ikatan karbon-nukleofil terbentuk dan ikatan gugus pergi karbon pecah yang terjadi berbarengan dan pada waktu yang sama melalui keadaan transisi.

Selanjutnya, gugus pergi didorong keluar dari keadaan transisi pada sisi yang berlawanan dari ikatan karbon-nukleofil sehingga membentuk produk yang diperlukan. Produk dibentuk dengan inversi dari geometri tetrahedral pada atom di pusat.

Laju Reaksi S_N 2

Tiap molekul jika bereaksi dan menghasilkan sebuah produk, maka harus melewati keadaan transisi, baik itu struktur maupun energi. Dikarenakan energi yang terdapat pada molekul – molekul tidak sama, maka akan diperlukan waktu agar semua molekul dapat bereaksi. Persyaratan waktu inilah yang disebut laju reaksi (rate of reaction). Laju reaksi akan bergantung pada beberapa variabel, dan pada pembahasan kali ini variabel yang sangat diperhatikan yakni konsentrasi pereaksi dan struktur pereaksi.

Disaat kita menambahkan konsentrasi pereaksi yang mengalami reaksi S_N 2, maka akan menambah seringnya tabrakan diantara molekul-molekul. Biasanya laju reaksi S_N 2 berbanding lurus dengan konsentrasi-konsentrasi kedua pereaksi. Jika semua variabel lainnya dibuat konstan dan konsentrasi alkil halida atau konsentrasi nukleofil dilipat-duakan, maka laju pembentukan produk akan berlipat dua juga. Dan jika salah satu konsentrasi dilipat-tigakan, maka laju juga akan berlipat tiga.

Gambar 1.5

Dalam persamaan diatas, [RX] dan [Nu:^-] dinyatakan sebagai konsentrasi dalam satuan mol/liter masing masing dari alkil halida dan nukleofil. Selanjutnya, k dimaknai sebagai tetapan laju (rate of reaction) . Harga k konstan untuk reaksi yang sama dimana kondisi eksperimen yang identik (temperature, pelarut, dsb).


Permasalahan

1. Bagaimana pengaruh suatu reaksi, jika pada gambar 1.3, Cl^- (gugus pergi yang baik) diganti dengan OH^- (bukan gugus pergi yang baik)?
2. Mengapa lazimnya laju reaksi S_N 2 berbanding lurus dengan konsentrasi-konsentrasi kedua pereaksi?
3. Bagaimana efek pada laju reaksi S_N 2 antara CH3CH2Cl dan Br^- (gambar 1.3), jika konsentrasi kedua reaksi diduakalikan sementara semua variabel lain dijaga agar konstan?