STEREOKIMIA

Stereokimia didefinisikan sebagai proses pembelajaran yang berhubungan dengan ruang tiga dimensi. Bisa dikatakan mengenai tentang bagaimana suatu molekul organik melakukan suatu tatanan relatif terhadap molekul lain. Dalam suatu struktur senyawa, senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, namun dikarenakan tatanannya berbeda maka fungsinya berbeda pula. Molekul yang memiliki rumus molekul yang sama namun tatanannya berbeda disebut isomer. 

Isomer terbagi menjadi 2 yakni isomer struktural dan stereoisomer. Isomer struktural diartikan sebagai senyawa yang memiliki struktur yang berbeda namun memiliki kesamaan dalam komposisi atom dan rumus molekul. 

Contoh dari isomer struktural dengan rumus molekul C5H12

n-pentana

2-metil butana

Sedangkan stereoisomer diartikan jika ada suatu senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, namun terdapat perbedaan dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan.

Dari 2 senyawa tersebut, kita bisa memanipulasi agar didapat kiralnya sebagai berikut :

2-kloro-pentana

2-bromo-butana

Dua senyawa diatas dapat dikatakan kiral dikarenakan adanya atom karbon yang mengikat 4 substituen yang berbeda. Kiral digambaran sebagai suatu objek berupa senyawa yang tidak dapat bertumpukan atau ditindihkan secara pas dengan bayangannya. Berbeda dengan akiral yang merupakan kebalikan dari kiral. Akiral didefinisikan sebagai suatu objek yang dapat bertumpukan atau ditindihkan secara pas dengan bayangannya dan akiral sendiri sangatlah identik dengan bayangannya sendiri.

Setelah kita mengetahui 2 senyawa kiral diatas, saya akan mengajak anda sekalian untuk dapat mempelajari tentang pembagian stereoisomer dan juga memahami tentang aturan deret prioritas.

Yuk kita pahami materi dibawah ini!

PEMBAGIAN STEREOISOMER

Stereoisomer dibagi menjadi 2 yaitu enantiomer dan diastereomer. 

Enantiomer adalah stereoisomer yang optis aktif (optis aktif = dapat memutari bidang polarisasi cahaya) yang memiliki ciri-ciri :

• Merupakan bayangan cermin.
• Mempunyai sifat-sifat fisis yang sama meskipun merupakan senyawa yang berbeda seperti titik lebur, titik didih, indeks bias, kelarutan, densitas, dll. 
• Sifat kiralitasnya tidak sama (memiliki perilaku berbeda jika berinteraksi dengan senyawa kiral yang lain), misalnya arah interaksi dengan cahaya terpolarisasi. Namun sifat akiralnya sama.
• Tidak dapat dipisahkan dengan metode yang berhubungan dengan sifat akiral seperti rekristalisasi atau distilasi fraksional.
• Contohnya adalah 2-bromo butana

  

  Enantiomer 2-bromo-butana

Diastereomer adalah stereoisomer yang tidak optis aktif dan memiliki ciri-ciri :

• Bukan merupakan bayangan cermin contohnya isomer cis dan trans
• Mempunyai sifat-sifat fisis yang berbeda 
• Sifat kiralitasnya sama 
• Dapat dipisahkan dengan rekristalisasi dan distilasi fraksional 
• Contohnya ditunjukkan pada senyawa berikut :
  

Aturan Deret untuk Urutan Prioritas

Aturan prioritas ini akan membentuk dasar dalam sistem tata nama Chan-Ingold-Prelog. Aturan deret untuk prioritas yakni sebagai berikut:

• Urutan deret akan ditentukan oleh nomor atom jika kondisinya atom atom yang dipermasalahkan berbeda-beda. Atom yang dengan nomor atom tertinggilah yang akan memperoleh prioritas.

2-bromo-butana

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus H adalah 1

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus CH3 adalah 9 (C+H+H+H=6+1+1+1)

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus Br adalah 35

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus CH3CH2 adalah 17 (C+H+H+H+C+H+H=6+1+1+1+6+1+1)

Jadi prioritas gugusnya adalah Br, CH3CH2, CH3, H

2-bromo-butana telah ditentukan prioritasnya

• Jika atom atom tersebut merupakan isotop, maka isotop yang memiliki nomor massa tertinggi yang akan memperoleh prioritas (aturan ini tidak pakai, dikarenakan prioritas telah dapat kita tentukan).
• Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom atom berikutnya yang akan digunakan dalam menentukan prioritas. Namun jika atom atom berikutnya juga mengikat atom identik, maka prioritas akan ditentukan pada titik pertama kali akan dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat atom dengan prioritas yang tinggi maka akan diprioritaskan (aturan ini tidak pakai, dikarenakan prioritas telah dapat kita tentukan).
• Atom yang mempunyai ikatan rangkap, maka harus dirubah terlebih dahulu kedalam ikatan kesetaraan tunggal. Atom yang berikatan rangkap, maka akan diduakalikan atau ditigalikan (ikatan rangkap 3) (aturan tidak dipakai, karena tidak adanya ikatan rangkap).
• Ubahlah posisi gugus dengan prioritas terakhir menjadi posisi area di belakang bidang gambar. Ikatan garis putus-putus merupakan area belakang bidang gambar.

Gugus prioritas terakhir dipindahkan menjadi dibelakang gambar

• Tahap selanjutnya ialah menentukan urutan prioritas gugus 1,2,3 dan menentukan apakah perputarannya searah jarum jam atau tidak. Apabilah perputarannya searah jarum jam maka dapat dikatakan merupakan konfigurasi molekul R, namun jika berlawanan arah jarum jam dapat disimpulkan merupakan konfigurasi molekul S.

Jadi, gambar diatas merupakan konfigurasi R karena searah dengan jarum jam.

• Menamakan molekul tersebut berdasarkan aturan tata nama IUPAC dengan menambahkan awalan R atau S

Berdasarkan penjelasan diatas maka nama senyawa diatas adalah (R)-2-bromo-butana

Permasalahan

1. Apa hubungan antara kiralitas dan simetri?
2. Mengapa jika semakin tinggi nomor atom, urutan prioritas semakin tinggi pula?
3. Dalam hal sifat fisika, sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika yang sama namun pada sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika yang berbeda. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?